Nogmaals, Ash was alleen toen hij in de nieuwe Sinnoh-regio arriveerde tijdens zijn zoektocht naar nog meer Pokémon. Hij ontmoette een vastberaden Pokémon-coördinator Dawn, die ernaar streefde de beste te worden, zoals haar moeder Johanna. Brock keerde zoals gewoonlijk terug naar Ash.
Welkom in de regio Sinnoh. We hopen dat je je perfecte starter-Pokémon zult vinden.
Turtwig
Turtwig is de eerste grasstarter in de Sinnoh-regio. Het wordt ook geclassificeerd als een kleine bladpokémon. Zijn naam betekent letterlijk schildpadpruik.
Turtwig heeft de vorm van een schildpad en heeft een bruine schaal op zijn rug, die van aarde is gemaakt. De schil van een gezonde Turtwig moet altijd vochtig zijn.
Turtwig evolueert naar Grotle. Grotle evolueert op zijn beurt naar Torterra.
Turtwig was de tweede Pokémon die Ash in deze nieuwe regio ving. Het brak vaak gevechten tussen wilde Pokémon uit en was ongelofelijk beschermend voor zijn nieuwe vriend Pikachu.
Toen het genegenheid wilde tonen, hechtte Turtwig zich vaak aan Ash's hoofd, met een weigering om te bewegen. Toen het echter evolueerde, werd het langzaam en serieus.
Chimchar
Chimchar is het eerste vuurtype. Het wordt ook geclassificeerd als een chimp Pokémon. De naam betekent letterlijk chimp branden.
Hij neemt de vorm aan van een oranje en gele chimpansee en heeft vaak een vlammende achterkant. Wanneer het slaapt, verdwijnen de vlammen.
Chimchar evolueert naar Monferno. Monferno evolueert op zijn beurt naar Infernape.
Ash's Chimchar was oorspronkelijk van trainer Paul. Chimchar werd vaak gepest, waarbij Paul zijn andere Pokémon plaatste om de armen aan te vallen. Paul gaf het op en gaf hem vrij voor Ash, die hem onmiddellijk een plaats aanbood bij zijn team. Hij werd al snel een felle concurrent en was vaak woedend op het zien van ex-trainer Paul.
Ash hielp ook Chimchar zijn angst voor de Zangoose Pokémon te overwinnen.
Piplup
Piplup is het watertype. Het wordt geclassificeerd als een Pokuïn Pokémon. De naam kan pip (een stadium in de ontwikkeling van babyvogels) en plop (water) betekenen. Het zou echter kunnen betekenen, plip-plop (naar verluidt het geluid van regen die op de grond valt).
Piplup lijkt sterk op pinguïns, inclusief een knopachtige mode aan de voorkant. Ze hebben een groot gevoel van eigen trots en hebben vaak een hekel aan het accepteren van voedsel van mensen.
Piplup evolueert naar Prinplup. Prinplup evolueert op zijn beurt naar Empoleon.
Dit is een starter-Pokémon die Ash niet had. Sterker nog, het was zijn vriend, Dawn's.
Piplup was de hoofdpartner van Dawn en was verantwoordelijk voor het winnen van twee linten in wedstrijden. Dawn's Piplup was niet bereid om te evolueren, maar Dawn ondersteunde volledig zijn beslissing en vond zelfs een Everstone om de evolutie te helpen voorkomen zolang hij wilde.